A partir de 1484, D.João II tem uma preocupação evidente, libertar-se do que considerava uma excessiva dependência diplomática de Castela. Era a conclusão dos acontecimento nos últimos anos do reinado de seu pai e da própria experiência nos primeiros anos do seu.
Assim em 7 de Janeiro de 1484 é assinado um tratado de aliança com Carlos VIII de França, na sequência de contactos que duravam já há cerca de 1 ano.
Trata-se dum acordo que se propõe pacificar o comércio, normalmente perturbado pelo acção de corsário franceses, demonstrado acima de tudo a intenção referida, mais do que sua importância especifica.
No ano de 1485, em Alcobaça no dia 14 de Agosto, o conselho de estado discute, sobre o casamento de D.Joana irmã do rei com o rei de Inglaterra, Ricardo III. A importância desta discussão é reveladora da preocupação com Castela, já que também existia a possibilidade de Ricardo III se vir a casar com Isabel uma infanta de Castela.
A velha aliança com a Inglaterra, poderia ficar em risco se esse casamento se concretizasse.
O argumento favorável a Portugal era o da descendência de D.Joana, neta duma Lencaster e cujo casamento com o rei Inglês de ascendência York e portanto muito favorável a um apaziguamento entre as duas poderosas famílias em guerra pelo poder.
Independentemente da pouca vontade que sua irmã, (viria a ser conhecida por Santa Joana Princesa, ) sempre mostrara em se casar o certo é que o seu casamento, também não se viria a concretizar porque o pretendente Ricardo III acabaria por falecer nesse mesmo ano no decorrer da batalha de Bosworth Field a última da guerra das rosas.
Ficaram contudo reforçadas as boas relações com o aliado inglês, que pouco mais tarde viriam a ser de novo reforçadas
